Cyclobutenone as a highly reactive dienophile: expanding upon Diels-Alder paradigms.
Cyclobutenone as a highly reactive dienophile: expanding upon Diels-Alder paradigms.
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DOI：
10.1021/ja1056888
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发表时间：
2010-08-18
影响因子：
15
通讯作者：
Danishefsky SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li X;Danishefsky SJ
在Diels-Alder环加成反应中，环丁烯酮被用作双烯亲和剂，以良好的产率提供了各种复杂的环加成产物。实验结果表明，与2-环戊酮或2-环己酮相比，环丁烯酮具有更强的活性。此外，含有应变环丁酮部分的环加合物能够进行区域选择性扩环，生成相应的环戊酮、内酯和内酰胺，否则很难通过直接Diels-Alder反应获得这些化合物。
Cyclobutenone was employed as a dienophile in Diels-Alder cycloadditions which provided diverse complex cycloadducts in good yields. Experimental outcome indicated that cyclobutenone was more reactive in comparison with 2-cyclopentenone or 2-cyclohexenone. In addition, cycloadducts bearing strained cyclobutanone moiety were able to undergo regioselective ring expansions to produce corresponding cyclopentanones, lactones, and lactams, which otherwise were difficultly obtained by direct Diels-Alder reactions.
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