Lewis acid catalyst-steered divergent synthesis of functionalized vicinal amino alcohols and pyrroles from tertiary enamides
Lewis acid catalyst-steered divergent synthesis of functionalized vicinal amino alcohols and pyrroles from tertiary enamides
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路易斯酸催化剂引导叔烯酰胺发散合成官能化邻位氨基醇和吡咯
DOI：
10.1039/c8qo00839f
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发表时间：
2018-10
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Mei-Xiang Wang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xin-Ming Xu;Chuan-Hu Lei;Shuo Tong;Jieping Zhu;Mei-Xiang Wang
我们在此报告了两种路易斯酸催化剂引导的 N-甲酰甲基叔烯酰胺的不同反应途径。在催化量的 AlCl3 和 4A 分子筛存在下，稳定的 N-甲酰甲基叔烯酰胺经历了一系列反应，包括叔烯酰胺与醛的分子内亲核加成、异构化和脱水芳构化，以优异的产率产生多种多取代的吡咯。然而，相同的叔烯酰胺的 Sc(OTf)3 催化反应，在最初的烯胺加成到醛上之后，经过环状亚胺中间体的水合和开环反应，以 40%–84% 的产率提供官能化的邻位氨基醇衍生物。通过克级制备二取代和三取代吡咯和1-乙酰基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚，以及将官能化吡咯轻松转化为5H-吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，进一步证明了该方法的合成实用性。
We report herein two Lewis acid catalyst-steered distinct reaction pathways of N-formylmethyl tertiary enamides. In the presence of a catalytic amount of AlCl3 and 4 A molecular sieves, the stable N-formylmethyl tertiary enamides underwent sequential reactions involving intramolecular nucleophilic addition of tertiary enamides to aldehydes, isomerization and dehydration aromatization to produce diversely polysubstituted pyrroles in excellent yields. However, the Sc(OTf)3-catalyzed reaction of the same tertiary enamides proceeded through, after the initial enaminic addition to aldehydes, hydration of the cyclic iminium intermediates and the ring opening reaction to furnish functionalized vicinal amino alcohol derivatives in 40%–84% yields. The synthetic utility of the method was further demonstrated by the gram-scale preparation of di- and tri-substituted pyrroles and 1-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole, and by a facile transformation of a functionalized pyrrole into 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one.
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影响因子：
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作者：
Shuo Tong;De‐Xian Wang;Liang Zhao;Jieping Zhu;Mei-Xiang Wang
通讯作者：
Shuo Tong;De‐Xian Wang;Liang Zhao;Jieping Zhu;Mei-Xiang Wang
影响因子：
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作者：
Luo Yang;G. Deng;De‐Xian Wang;Zhi-tang Huang;Jieke Zhu;Mei-Xiang Wang
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作者：
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Wesley J Olivier;Jason A. Smith;Alex C. Bissember
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作者：
Xingyi Zhang;Xin-Ming Xu;Liang Zhao;J. You;Jieping Zhu;Mei-Xiang Wang
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作者：
Chachignon, Helene;Scalacci, Nicolo;Castagnolo, Daniele
通讯作者：
Castagnolo, Daniele