Stereocomplementary synthesis of casuarine and its 6-epi-, 7-epi-, and 6,7-diepi-stereoisomers.
Stereocomplementary synthesis of casuarine and its 6-epi-, 7-epi-, and 6,7-diepi-stereoisomers.
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木麻黄碱及其 6-epi-、7-epi- 和 6,7-diepi- 立体异构体的立体互补合成。
DOI：
10.1039/d1ob01725j
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发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
C.-Y.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Li;Y.-X.;Wang;J.-Z.;Kato;A.;Shimadate;Y.;Kise;M.;Jia;Y.-M.;Fleet;G.W.J.;Yu;C.-Y.
以D-阿拉伯糖衍生的环状硝酮7和硝酮衍生的醛4为原料，采用立体互补策略，合成了4种非对映异构体，包括：藜芦碱（1），6-表藜芦碱（2），7-表藜芦碱（13）和6，7-二表藜芦碱（14）。糖苷酶抑制比较表明，6-表木麻黄碱（2）对海藻糖酶具有增强的抑制作用（IC 50 = 9.7 μM），而6，7-二表木麻黄碱（14）对海藻糖酶具有特异性抑制作用。
Four diastereomers belonging to the family of casuarines, including casuarine (1), 6-epi-casuarine (2), 7-epi-casuarine (13) and 6,7-diepi-casuarine (14), have been synthesized from D-arabinose-derived cyclic nitrone 7 and nitrone-derived aldehyde 4 by a stereocomplementary strategy. Glycosidase inhibition comparison showed that 6-epi-casuarine (2) exhibits enhanced inhibition of trehalase (IC50 = 9.7 μM) and 6,7-diepi-casuarine (14) leads to specific inhibition of trehalase.