Total Synthesis of Polycavernosides A and B, Two Lethal Toxins from Red Alga.
Total Synthesis of Polycavernosides A and B, Two Lethal Toxins from Red Alga.
复制标题
红藻中两种致命毒素多海绵苷 A 和 B 的全合成。
DOI：
10.1021/acs.joc.7b02293
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发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Makoto Sasaki.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kotaro Iwasaki;Satori Sasaki;Yusuke Kasai;Yuki Kawashima;Shohei Sasaki;Takanori Ito;Mari Yotsu-Yamashita;Makoto Sasaki.
多海绵体皂苷A和B是由食用红藻江蓠（Polycavernosa tsudai）引起的致命性人体中毒毒素中分离得到的糖苷类大环内酯类天然产物。通过聚合方法实现了聚海绵体皂苷A和B的全合成。大环内酯核心结构的合成是通过两个关键片段的催化不对称合成来突出的，所述两个关键片段使用杂Diels-桤木反应和Kiyooka aldol反应作为关键步骤，它们通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck大环内酯化而结合。最后，通过1-岩藻糖基-d-木糖单元的糖基化和通过Stille偶联构建多烯侧链，完成了聚海绵体皂苷A和B的全合成。
Polycavernosides A and B are glycosidic macrolide natural products isolated as the toxins causing fatal human poisoning by the edible red algaGracilaria edulis(Polycavernosa tsudai). Total synthesis of polycavernosides A and B has been achieved via a convergent approach. The synthesis of the macrolactone core structure is highlighted by the catalytic asymmetric syntheses of the two key fragments using hetero-Diels–Alder reaction and Kiyooka aldol reaction as the key steps, their union through Suzuki–Miyaura coupling, and Keck macrolactonization. Finally, glycosylation with thel-fucosyl-d-xylose unit and construction of the polyene side chain through Stille coupling completed the total synthesis of polycavernosides A and B.
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