Mapping the active site in a chemzyme: diversity in the N-substituent in the catalytic asymmetric aziridination of imines.
Mapping the active site in a chemzyme: diversity in the N-substituent in the catalytic asymmetric aziridination of imines.
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DOI：
10.1021/ol802431v
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发表时间：
2008-12-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wulff WD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang Y;Lu Z;Desai A;Wulff WD
由VANOL或VAPOL配体衍生的氮基化催化剂的活性位点比预期的要大，不仅可以容纳亚胺二芳基甲基上的显著取代，而且可以容纳芳基上的烷基（但不是全氟烷基）取代，从而提高速率和对映体选择。对亚胺上二芳基甲基n取代基的筛选表明，3,5-二-t-丁基二乙基甲基（BUDAM）对芳基醛的亚胺具有异常高的不对称诱导。
The active site of the aziridination catalyst derived from either the VANOL or VAPOL ligand is larger than expected and can accommodate not only significant substitution on the diarylmethyl unit of the imine but also that alkyl (but not perfluorylalkyl) substituents on the aryl groups lead to enhanced rates and enantioselection. The screen of diarylmethyl N-substituents on the imine revealed that the 3,5-di-t-Butyldianisylmethyl group (BUDAM) gave exceptionally high asymmetric inductions for imines of aryl aldehydes.
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