SYNTHESIS OF MINOR XANTHONES FROM GARCINIA-MANGOSTANA
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DOI：
10.1021/np50072a010
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发表时间：
1990-11-01
影响因子：
5.1
通讯作者：
LEE, LP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
BENNETT, GJ;LEE, HH;LEE, LP
2,3,6-三甲氧基苯甲酸和间苯三酚在 P2O5 和 MeSO3H 存在下反应，得到 1,3-二羟基-5,8-二甲氧基呫吨酮 [8]，其经过 3-甲基丁-2-烯基化，然后甲基化，得到单-和二-(3-甲基丁-2-烯基)呫吨酮 2、5、6 和12. 呫吨酮 2 用热吗啉水溶液去甲基化产生了茄宁 [1] 及其 5-0-甲基醚 3，而呫吨酮 5 的类似反应除了得到预期产物 14 和 15 之外，还得到了两种 1,3,7,8-四氧化呫吨酮 16 和 17。 14 的选择性甲基化得到天然呫吨酮 4。
Reaction of 2,3,6-trimethoxybenzoic acid and phloroglucinol in the presence of P2O5 and MeSO3H afforded 1,3-dihydroxy-5,8-dimethoxyxanthone [8] which, on 3-methylbut-2-enylation followed by methylation, gave a mixture of the mono- and di-(3-methylbut-2-enyl)xanthones 2, 5, 6, and 12. Whereas demethylation of xanthone 2 with hot aqueous morpholine yielded gartanin [1] and its 5-0-methylether 3, similar reaction of xanthone 5 gave, in addition to the expected products 14 and 15, two 1,3,7,8-tetraoxygenated xanthones 16 and 17. Selective methylation of 14 gave the natural xanthone 4.