Gold-Catalyzed Amide/Carbamate-Linked N,O-Acetal Formation with Bulky Amides and Alcohols
Gold-Catalyzed Amide/Carbamate-Linked N,O-Acetal Formation with Bulky Amides and Alcohols
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金催化酰胺/氨基甲酸酯连接的 N,O-缩醛与大体积酰胺和醇的形成
DOI：
10.1021/acs.joc.0c02640
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Doi Takayuki
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Ohsawa Kosuke;Ochiai Shota;Kubota Junya;Doi Takayuki
建立了金催化的n， o -缩醛形成，构建了酰胺/氨基甲酸酯连接的n， o -缩醛亚结构。在金催化剂的作用下，烷基苯甲酸酯生成的酰基阳离子具有高活性，在室温和中性条件下可被各种体积较大的醇类和酚类亲核攻击，生成相应的n， o-缩醛，产率为34-89%，官能团耐受性好。
A gold-catalyzedN,O-acetal formation was established to construct an amide/carbamate-linkedN,O-acetal substructure with bulky alcohols. The acyliminium cation species generated fromo-alkynylbenzoic acid ester in the presence of a gold catalyst is highly reactive and underwent nucleophilic attack of various bulky alcohols and phenols at room temperature under neutral conditions, leading to the correspondingN,O-acetals in yields of 34–89% with good functional group tolerance.