Synthesis of cyclic chiral α-amino boronates by copper-catalyzed asymmetric dearomative borylation of indoles.
Synthesis of cyclic chiral α-amino boronates by copper-catalyzed asymmetric dearomative borylation of indoles.
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铜催化吲哚不对称脱芳硼化合成环状手性α-氨基硼酸酯
DOI：
10.1039/c8sc01815d
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发表时间：
2018-07-14
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Xu S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen L;Shen JJ;Gao Q;Xu S
本文首次报道了铜催化吲哚的不对称脱芳硼化反应，合成了手性α-氨基硼酸酯。研究了铜催化的N-烷氧羰基保护的吲哚-3-羧酸酯的脱芳硼化反应。在该反应中，硼的加成反应区域选择性地发生在吲哚的2-位上，然后非对映选择性地质子化，得到了相应的稳定的环状手性α-氨基硼酸酯（2-硼基吲哚啉），产率适中，具有优异的非对映选择性和对映选择性。产物2c可用作多用途前体以进行随后的立体选择性转化，从而提供高度官能化的2，3，3-三取代的手性吲哚啉。
A copper-catalyzed asymmetric dearomative borylation of indoles has been developed to furnish chiral α-amino boronate esters for the first time. A copper(i)-catalyzed dearomative borylation of N-alkoxycarbonyl protected indole-3-carboxylates has been developed. The boron addition in this reaction occurred regioselectively at the 2-position of indoles followed by diastereoselective protonation, affording the corresponding stable cyclic chiral α-amino boronates (2-borylindolines) in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The product 2c could be used as a versatile precursor to undergo subsequent stereoselective transformations, delivering highly functionalized 2,3,3-trisubstituted chiral indolines.
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