Anion responsive TTF-appended calix[4]arenes. Synthesis and study of two different conformers.
Anion responsive TTF-appended calix[4]arenes. Synthesis and study of two different conformers.
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阴离子响应 TTF 附加杯 [4] 芳烃。两种不同构象异构体的合成和研究。
DOI：
10.1021/jo1021713
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发表时间：
2011-02-04
影响因子：
3.6
通讯作者：
Kim, Jong Seung
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee, Min Hee;Cao, Qian-Yong;Kim, Sung Kuk;Sessler, Jonathan L.;Kim, Jong Seung
合成了两种新的杯[4]芳烃（cone-1和1，3-alt-1），其上环上带有四个TTF（四硫富瓦烯）取代基。这两组构象异构体对各种阴离子的结合能力，包括F−、Cl−、Br−、I−、PF 6 −、ClO 4 −、HSO 4 −、CH 3COO −、H2 PO 4 −和HP 2 O 73 −，在有机介质中通过监测它们的UV/维斯和1H NMR光谱的变化作为添加阴离子的函数，以及通过循环伏安法（CV）进行测试（所有阴离子都作为其各自的TBA盐进行研究）。基于目前的研究结果，我们提出，在一个整体杯[4]芳烃为基础的识别框架内纳入四个TTF单元产生了一个预组织的受体系统，显示出对焦磷酸盐（HP 2 O 73 −）阴离子的适度偏好。
Two new cone- and 1,3-alternate-calix[4]arenes (cone-1 and 1,3-alt-1), bearing four modified TTF (tetrathiafulvalene) substituents on the upper rim, have been synthesized. The binding ability of these two sets of conformers for various anions, including F−, Cl−, Br−, I−, PF6−, ClO4−, HSO4−, CH3COO−, H2PO4−, and HP2O73−, was tested in organic media by monitoring the changes in their UV/vis and 1H NMR spectra as a function of added anion, as well as via cyclovoltammetry (CV) (all anions studied as their respective TBA salts). On the basis of the present findings, we propose that incorporation of four TTF units within an overall calix[4]arene-based recognition framework produces a preorganized receptor system that displays a modest preference for the pyrophosphate (HP2O73−) anion.
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