Synthesis of functionalized tetrahydropyrans via cascade cycloaddition involving silyloxyallyl cation intermediates.
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DOI：
10.1039/d0cc01796e
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发表时间：
2020-05-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kartika R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Badmus FO ;Malone JA ;Fronczek FR ;Kartika R
报道了一种利用不对称硅氧基烯丙基阳离子合成高取代四氢苯并呋喃的简便方法。在催化布朗斯台德酸条件下方便地产生，该反应性中间体与硅烯基化物的亲核捕获，然后在对甲苯磺酸一水合物存在下进行级联Paal-Knorr环化，在单一合成步骤操作中有效地构建了四氢苯并呋喃核心。
An expedient synthesis of highly substituted tetrahydrobenzofuran via unsymmetrical silyloxyallyl cation is reported. Conveniently generated under catalytic Brønsted acid conditions, nucleophilic capture of this reactive intermediate with silylenolate, followed by cascade Paal-Knorr cyclization in the presence of tosic acid monohydrate effectively constructed the tetrahydrobenzofuran core in a single synthetic step operation.
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