Ligand-accelerated cross-coupling of C(sp2)-H bonds with arylboron reagents.
Ligand-accelerated cross-coupling of C(sp2)-H bonds with arylboron reagents.
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DOI：
10.1021/ja203978r
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发表时间：
2011-11-16
影响因子：
15
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Engle, Keary M.;Thuy-Boun, Peter S.;Dang, Michael;Yu, Jin-Quan
报道了一种高效的配体促进的钯（II）催化的苯乙酸底物的C（sp2） - H/芳基硼交叉偶联反应。以Ac - Ile - OH为配体，Ag2CO3为氧化剂，开发了一种快速、高产率、操作简单且官能团耐受性良好的方案，用于苯乙酸底物与芳基三氟硼酸盐的交叉偶联。这种配体骨架还被证明能显著改善以1个大气压的O2作为唯一再氧化剂的催化作用，这为开发用于需氧的C - H/芳基硼交叉偶联的优化配体指明了方向。
A highly efficient ligand-accelerated Pd(II)-catalyzed C(sp2)–H/arylboron cross-coupling reaction of phenylacetic acid substrates is reported. Using Ac-Ile-OH as the ligand and Ag2CO3 as the oxidant, a fast, high yielding, operationally simple, and functional group–tolerant protocol has been developed for the cross-coupling of phenylacetic acid substrates with aryltrifluoroborates. This ligand scaffold has also been shown to improve substantially catalysis using 1 atm O2 as the sole reoxidant, which sheds light on the path forward in developing optimized ligands for aerobic C–H/arylboron cross-coupling.
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