A stereodivergent strategy to both product enantiomers from the same enantiomer of a stereoinducing catalyst: agelastatin A.
A stereodivergent strategy to both product enantiomers from the same enantiomer of a stereoinducing catalyst: agelastatin A.
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DOI：
10.1002/chem.200900794
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发表时间：
2009-07-13
影响因子：
4.3
通讯作者：
Dong, Guangbin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Trost, Barry M.;Dong, Guangbin
本文综述了吡咯类和N-烷氧基酰胺类化合物作为钯催化的AAA反应中的新型亲核试剂的研究进展，沿着这些方法在具有抗癌活性和其他生物活性的海洋天然产物agelastatin A的全合成中的应用。我们的方法允许以高效率和对映选择性获得吡咯并哌嗪酮（6和19）的任一区域异构体。注意，异构体19通过双烯丙基烷基化途径经由级联反应获得。从区域异构体6开始，（+）-agelastatin A的全合成以非常短的方式（从6开始的四个步骤）完成，在此过程中，我们开发了用于氮杂环丙烷化的新铜催化剂和In（OTf）3-DMSO系统以氧化打开N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷。从另一个吡咯并哌嗪酮19开始，开发了一个五步序列，以提供（-）-agelastatin A的正式全合成。我们的合成的一个独特的特点是使用两个相当不同的策略，使用相同的对映体的手性钯催化剂的两种对映体的agelastatin A的总合成。
In this article, we report a full account of our recent development of pyrroles and N-alkoxyamides as new classes of nucleophiles for palladium-catalyzed AAA reactions, along with application of these methodologies in the total synthesis of agelastatin A, a marine natural product with exceptional anti-cancer activity and other biological properties. Our method allows for access to either regioisomer of the pyrrolopiperazinones (6 and 19) with high efficiency and enantioselectivity. Note that isomer 19 was obtained via a cascade reaction through a double allylic alkylation pathway. From regioisomer 6, the total synthesis of (+)-agelastatin A was completed in a very short fashion (four steps from 6), during the course of which we developed a new copper catalyst for aziridination and an In (OTf)3-DMSO system to oxidatively open an N-tosyl aziridine. Starting with the other pyrrolopiperazinone 19, a five-step sequence has been developed to furnish a formal total synthesis of (−)-agelastatin A. A unique feature of our syntheses is the use of two rather different strategies for the total syntheses of both enantiomers of agelastatin A using the same enantiomer of a chiral palladium catalyst.
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影响因子：
1.6
作者：
Chakraborty, TK;Ghosh, A;Raju, TV
通讯作者：
Raju, TV
影响因子：
5.2
作者：
Domostoj, MM;Irving, E;Hale, KJ
通讯作者：
Hale, KJ
DOI：
10.1039/c39930001305
发表时间：
1993-08-21
影响因子：
--
作者：
DAMBROSIO, M;GUERRIERO, A;PIETRA, F
通讯作者：
PIETRA, F
影响因子：
15
作者：
Feldman, KS;Saunders, JC
通讯作者：
Saunders, JC
DOI：
10.1016/s1874-6004(05)80034-6
发表时间：
2005-01-01
期刊：
STRATEGIES AND TACTICS IN ORGANIC SYNTHESIS, VOL 6
影响因子：
--
作者：
Hale, KJ;Domostoj, MM;Mason, CK
通讯作者：
Mason, CK