Pd-catalyzed aryl C-H imidation with arene as the limiting reagent.
Pd-catalyzed aryl C-H imidation with arene as the limiting reagent.
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DOI：
10.1021/ja4064926
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发表时间：
2013-09-11
影响因子：
15
通讯作者：
Ritter T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Boursalian GB;Ngai MY;Hojczyk KN;Ritter T
胺-N-氧化物配位的钯配合物与银助催化剂结合，催化芳烃被试剂N-氟苯磺酰亚胺酰亚胺化。该反应使得能够在室温或低于室温下对各种芳烃进行酰亚胺化，在底物上不需要配位导向基团，并且仅用一当量的芳烃就得到合成有用的产率。机理数据暗示了一种不寻常的机制，缺乏通常调用的有机金属中间体;钯催化剂的氧化作为限制转化率的步骤发生，而C-H键官能化随后在催化剂的高氧化态下发生。
An amine-N-oxide ligated palladium complex, in conjunction with a silver co-catalyst, catalyzes imidation of arenes by the reagent N-fluorobenzenesulfonimide. The reaction enables imidation of a variety of arenes at or below room temperature, requires no coordinating directing group on the substrate, and gives synthetically useful yields with only one equivalent of arene. Mechanistic data implicates an unusual mechanism devoid of commonly invoked organometallic intermediates; oxidation of the palladium catalyst occurs as the turnover-limiting step, while C–H bond functionalization occurs subsequently at a high oxidation state of the catalyst.
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