The first total synthesis of (-)-tamandarin A.
The first total synthesis of (-)-tamandarin A.
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首次全合成(-)-酸柑苷A。
DOI：
10.1021/ol9910058
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发表时间：
1999
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Joullié,MM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liang,B;Portonovo,P;Vera,MD;Xiao,D;Joullié,MM
Tamandarin A（1）是一种新分离的天然产物，其结构与didemnin B（2）相似，体外抗胰腺癌活性略高于didemnin B（2），ED_（50）值为1.5 ~ 2 ng/mL。我们在这里报告的第一个全合成1。关键步骤包括HIV-异司他丁单元的实际立体选择性合成，高产率的线性前体形成，成功的大环化，以及大环与侧链的偶联以提供tamandarin A（1）。
Tamandarin A (1), a newly isolated natural product similar in structure to didemnin B (2), was shown to be somewhat more active in vitro than 2 against pancreatic carcinoma with an ED50value 1.5 to 2 ng/mL. We report here the first total synthesis of 1. The key steps include a practical stereoselective synthesis of the Hiv-isostatine unit, high-yielding linear precursor formation, a successful macrocyclization, and coupling of the macrocycle with the side chain to afford tamandarin A (1).