Stereoselective 1,3-insertions of rhodium(II) azavinyl carbenes.
Stereoselective 1,3-insertions of rhodium(II) azavinyl carbenes.
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DOI：
10.1021/ja408185c
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发表时间：
2014-01-08
影响因子：
15
通讯作者：
Fokin VV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chuprakov S;Worrell BT;Selander N;Sit RK;Fokin VV
铑（II）氮杂烯基卡宾是由1-磺酰基-1，2，3-三唑方便地生成的，它通过一个简单、温和和收敛的1，3-甲醛插入到伯酰胺、仲酰胺、各种醇和羧酸的N-H和O-H键中，以完美的区域选择性和立体选择性提供了广泛的邻位双官能化Z-烯烃。利用通过这些反应安装的独特功能，许多随后的重排和环化反应扩展了由过渡金属卡宾络合物（包括α-联烯基酮和氨基取代的杂环）的反应构建的有价值的有机结构单元的库。
Rhodium(II) azavinyl carbenes, conveniently generated from 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, undergo a facile, mild and convergent formal 1,3-insertion into N–H and O–H bonds of primary and secondary amides, various alcohols, and carboxylic acids to afford a wide range of vicinally bis-functionalized Z-olefins with perfect regio- and stereoselectively. Utilizing the distinctive functionality installed through these reactions, a number of subsequent rearrangements and cyclizations expand the repertoire of valuable organic building blocks constructed by reactions of transition metal carbene complexes, including α-allenyl ketones and amino-substituted heterocycles.
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