ELECTROPHILE-INDUCED CYCLIZATIONS OF SILYL-SUBSTITUTED 4-ALKEN-1-OLS
ELECTROPHILE-INDUCED CYCLIZATIONS OF SILYL-SUBSTITUTED 4-ALKEN-1-OLS
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甲硅烷基取代的 4-ALKEN-1-OLS 的亲电诱导环化
DOI：
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发表时间：
1995
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
E. Schauman
中科院分区：
文献类型：
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作者：
G. Adiwidjaja;H. Flörke;A. Kirschning;E. Schauman
硅基取代的4-烯烃-1-醇在广泛的亲电试剂存在下环化生成取代的四氢呋喃。硅基通过其β效应加速环闭合，其位置决定了立体控制的效率。因此，如1,3 -9中的乙烯基硅基形成2,5-二取代四氢呋喃2,10 -21的混合物，有利于反式异构体的形成。相反，在28-30中，烯丙基硅基具有高度的立体控制，通常提供2,3-反式二取代的四氢呋喃31-36。
Silyl-substituted 4-alken-1-ols cyclize in the presence of a wide range of electrophilic reagents to give substituted tetra-hydrofurans. The silyl group accelerates ring closure by its β-effect and its position determines the efficiency of stereo-control. Thus, a vinylic silyl group as in 1, 3-9 gives mixtures of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans 2, 10-21, favoring formation of the trans isomer. In contrast, an allylic silyl group as in 28-30 exerts a high degree of stereocontrol, generally affording 2,3-trans-disubstituted tetrahydrofurans 31-36.