Asymmetric total synthesis of (−)-cebulactam A1
Asymmetric total synthesis of (−)-cebulactam A1
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DOI：
10.1039/c3qo00036b
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发表时间：
2014-02
影响因子：
5.4
通讯作者：
Shouliang Yang;Yumeng Xi;Jia-Hua Chen;Zhen Yang
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Shouliang Yang;Yumeng Xi;Jia-Hua Chen;Zhen Yang
首次实现了（−）-头孢内酰胺A1（3）的全合成，共18步。该合成中的关键步骤包括不对称螯合控制的插烯Mukaiyama羟醛反应，用于立体选择性合成C8和C9位置的立体中心，分子内SmI 2介导的Reformatsky反应，用于形成大环内酰胺，以及SN 2 '反应用于立体选择性形成西布巴坦A1（3）的（E）-双键连接的四氢吡喃部分。
The total synthesis of (−)-cebulactam A1 (3) has been achieved for the first time in 18 steps. The key steps in this synthesis included an asymmetric chelation-controlled vinylogous Mukaiyama aldol reaction for the stereoselective synthesis of the stereogenic centers at the C8 and C9 positions, an intramolecular SmI2-mediated Reformatsky reaction for the formation of a macrocyclic lactam, and an SN2′ reaction for the stereoselective formation of the (E)-double bond linked tetrahydropyran moiety of cebulactam A1 (3).