4-Aryl-2-quinolones from 3,3-Diarylacrylamides through Intramolecular Copper-Catalyzed C-H Functionalization/C-N Bond Formation
4-Aryl-2-quinolones from 3,3-Diarylacrylamides through Intramolecular Copper-Catalyzed C-H Functionalization/C-N Bond Formation
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DOI：
10.1021/jo202427m
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发表时间：
2012-03-02
影响因子：
3.6
通讯作者：
Goggiamani, Antonella
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Berrino, Roberta;Cacchi, Sandro;Goggiamani, Antonella
在CuI、PPh 3和KO-t-Bu存在下，在100 ℃下，在邻二甲苯中，将游离的NH 3，3-二芳基丙烯酰胺环化成取代的2-喹诺酮。反应通过C-H官能化/C-N键形成过程进行。对于不对称的3，3-二芳基丙烯酰胺，使用其中芳环反式到酰胺基团带有邻甲基、氯或溴取代基的底物观察到高选择性。
Free NH 3,3-diarylacrylamides are cyclized to substituted 2-quinolones in the presence of CuI, PPh3, and KO-t-Bu in o-xylene at 100 degrees C. The reaction proceeds through a C-H functionalization/C-N bond formation process. With unsymmetrical 3,3-diarylacrylamides, high selectivity is observed using substrates where the aromatic ring trans to the amide group bears o-methyl, -chloro, or -bromo substituents.