Total synthesis of mycalamide A and 7-epi-mycalamide A.
Total synthesis of mycalamide A and 7-epi-mycalamide A.
复制标题
mycalamide A 和 7-epi-mycalamide A 的全合成。
DOI：
10.1021/ol005629l
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发表时间：
2000
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Pfeifer,LA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Roush,WR;Pfeifer,LA
描述了杨梅酰胺A全合成的最后几个阶段。一个关键步骤是亚胺4和醛5的羟醛反应(不匹配)，它提供了大约5：4的醛10a和10b的混合物，具有不正确的C(7)立体化学。10a−10b混合物的精制需要在β-酮亚胺11阶段进行C(7)的异构化。或者，在最小化C(7)异构化的条件下，10a−10b混合物的Swern氧化选择性地产生7-表-肉豆蔻酰胺A。
The final stages of a total synthesis of mycalamide A are described. A key step is the aldol reaction (mismatched) of imide4and aldehyde5which provided a ca. 5:4 mixture of aldols10aand10b, with incorrect C(7) stereochemistry. Elaboration of the10a−10bmixture to mycalamide A required epimerization of C(7) at the stage of β-keto imide11. Alternatively, Swern oxidation of the10a−10b mixture under conditions that minimize C(7) epimerization led to 7-epi-mycalamide A selectively.