N-tert-butylmethanimine N-oxide is an efficient spin-trapping probe for EPR analysis of glutathione thiyl radical.
N-tert-butylmethanimine N-oxide is an efficient spin-trapping probe for EPR analysis of glutathione thiyl radical.
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DOI：
10.1038/srep38773
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发表时间：
2016-12-12
影响因子：
4.6
通讯作者：
Stoyanovsky DA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Scott MJ;Billiar TR;Stoyanovsky DA
电子自旋共振（EPR）自旋捕获技术可以检测具有纳秒半衰期的自由基物质。该技术基于自由基向硝酮或亚硝基化合物（自旋陷阱；ST）的高加成率。 ST 和自由基物质之间反应形成的顺磁性硝基氧（自旋加合物）是相对稳定的化合物，其 EPR 光谱代表了母体自由基物质的“结构指纹”。在此，我们报告了一种合成 N-叔丁基甲胺 N-氧化物 (EBN) 的新方案，它是含有 α-H 和叔 α'-C 原子的最简单的硝酮。我们提出 EPR 自旋捕获证明：(i) EBN 是分析谷胱甘肽硫基自由基 (GS•) 的有效探针； (ii) β-环糊精提高了自旋加合物 EBN/•SG 的动力学稳定性； (iii) 在水溶液中，EBN 不会与超氧阴离子自由基 (O2−•) 反应形成任何显着程度的 EBN/•OOH。所提供的数据补充了 EBN 的合成可及性和 GS• 的有效自旋捕获分析背景下的先前研究。
The electron spin resonance (EPR) spin-trapping technique allows detection of radical species with nanosecond half-lives. This technique is based on the high rates of addition of radicals to nitrones or nitroso compounds (spin traps; STs). The paramagnetic nitroxides (spin-adducts) formed as a result of reactions between STs and radical species are relatively stable compounds whose EPR spectra represent “structural fingerprints” of the parent radical species. Herein we report a novel protocol for the synthesis of N-tert-butylmethanimine N-oxide (EBN), which is the simplest nitrone containing an α-H and a tertiary α′-C atom. We present EPR spin-trapping proof that: (i) EBN is an efficient probe for the analysis of glutathione thiyl radical (GS•); (ii) β-cyclodextrins increase the kinetic stability of the spin-adduct EBN/•SG; and (iii) in aqueous solutions, EBN does not react with superoxide anion radical (O2−•) to form EBN/•OOH to any significant extent. The data presented complement previous studies within the context of synthetic accessibility to EBN and efficient spin-trapping analysis of GS•.
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10.1039/j29700000401
发表时间：
1970-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY B-PHYSICAL ORGANIC
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--
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HORSFIEL.A