Enantiomerenreine Tribenzotriquinacene durch stereoselektive Synthese
Enantiomerenreine Tribenzotriquinacene durch stereoselektive Synthese
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DOI：
10.1002/ange.201506906
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发表时间：
2015-11
影响因子：
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通讯作者：
Wilko Greschner;B. Neumann;H. Stammler;H. Gröger;Dietmar Kuck
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Wilko Greschner;B. Neumann;H. Stammler;H. Gröger;Dietmar Kuck
通过对映体的酶催化合成三苯并三喹喔啉（TBTQ），得到手性苯乙酮和苯甲醛。Unter Verwendung der Lipase CAL B gelangt man in fünf Stufen zu den（M）-Enantiomeren，（+）-2-Acetyl-TBTQ（M）-5 und（+）-2-Formyl-TBTQ（M）-6，während der Einampervon Lipase PS zu den entsprechenden（P）-Enantiomeren，（−）-2-Acetyl-TBTQ（P）-5 und（−）-2-Formyl-TBTQ（P）-6 führt，珠宝mit mindestens 99% ee. Die absolute configuration dieser rigiden 3D-Bausteine wurde durch Einkristall-Röntgenstrukturanalysis der Ketone5 und durch die Analogie ihrer chiroptischen这是乙醛的特征。
Inhärent chirale Acetophenone und Benzaldehyde, die sich von dem großen, schalenförmig gebauten Gerüst des Tribenzotriquinacens (TBTQ) ableiten, wurden durch Enzymkatalyse enantiomerenrein synthetisiert. Unter Verwendung der Lipase CAL‐B gelangt man in fünf Stufen zu den (M)‐Enantiomeren, (+)‐2‐Acetyl‐TBTQ (M)‐5und (+)‐2‐Formyl‐TBTQ (M)‐6, während der Einsatz von Lipase PS zu den entsprechenden (P)‐Enantiomeren, (−)‐2‐Acetyl‐TBTQ (P)‐5und (−)‐2‐Formyl‐TBTQ (P)‐6führt, jeweils mit mindestens 99 % ee. Die absolute Konfiguration dieser rigiden 3D‐Bausteine wurde durch Einkristall‐Röntgenstrukturanalyse der Ketone5und durch die Analogie ihrer chiroptischen Eigenschaften mit denen der Aldehyde6ermittelt.