Practical C-H functionalization of quinones with boronic acids.
Practical C-H functionalization of quinones with boronic acids.
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DOI：
10.1021/ja111152z
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发表时间：
2011-03-16
影响因子：
15
通讯作者：
Baran, Phil S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fujiwara, Yuta;Domingo, Victoriano;Seiple, Ian B.;Gianatassio, Ryan;Del Bel, Matthew;Baran, Phil S.
已经开发了多种醌与几种硼酸的直接官能化。这种规模化的反应在室温下在开口烧瓶中使用廉价的试剂容易地进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下的催化性硝酸银（I）。关于醌的范围是广泛的，其中各种烷基和芳基硼酸经历有效的交叉偶联。该机制被推测为进行通过亲核自由基加成的醌与原位再氧化所得的二苯醌。该方法已被应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
Direct functionalization of a variety of quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to the quinone with in situ reoxidation of the resulting dihydroquinone. This method has been applied to complex substrates including a steroid derivative and a farnesyl natural product.
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