Excited-State Copper Catalysis for the Synthesis of Heterocycles.
Excited-State Copper Catalysis for the Synthesis of Heterocycles.
复制标题
激发型铜催化，用于合成杂环。
DOI：
10.1002/anie.202113841
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发表时间：
2022-01-21
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Ngai MY
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Banerjee A;Sarkar S;Shah JA;Frederiks NC;Bazan-Bergamino EA;Johnson CJ;Ngai MY
杂环化合物是最大的一类具有重要医药、化学和工业应用的有机化合物。在这里，我们报告的发现和发展的可见光诱导，协同激发态铜催化使用的组合Cu（IPr）I作为催化剂和rac-BINAP作为配体，产生超过10个不同类别的杂环。该反应耐受广泛的官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。初步的机理研究表明，在原位生成的[Cu（BINAP）2]+和[Cu（IPr）2]+催化剂，在可见光照射下协同工作，以促进未活化的烯烃的催化carbo-aroylation，提供了广泛的有用的杂环。可见光诱导的激发态铜催化能够合成超过10种不同类别的杂环。该反应耐受广泛的官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。
Heterocycles represent one of the largest groups of organic moieties with significant medicinal, chemical, and industrial applications. Herein, we report the discovery and development of visible-light-induced, synergistic excited-state copper catalysis using a combination of Cu(IPr)I as a catalyst and rac-BINAP as a ligand, which produces more than 10 distinct classes of heterocycles. The reaction tolerates a broad array of functional groups and complex molecular scaffolds, including derivatives of peptides, natural products, and marketed drugs. Preliminary mechanistic investigation suggests in situ generations of [Cu(BINAP)2]+ and [Cu(IPr)2]+ catalysts that work cooperatively under visible-light irradiation to facilitate catalytic carbo-aroylation of unactivated alkenes, affording a wide range of useful heterocycles. Visible-light-induced excited-state copper catalysis enables the synthesis of more than 10 distinct classes of heterocycles. The reaction tolerates a broad array of functional groups and complex molecular scaffolds, including derivatives of peptides, natural products, and marketed drugs.
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