Modeling a macrocyclic bis[spirodiepoxide] strategy to erythronolide A.
Modeling a macrocyclic bis[spirodiepoxide] strategy to erythronolide A.
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DOI：
10.1021/ol901755a
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发表时间：
2009-10-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Williams LJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ghosh P;Zhang Y;Emge TJ;Williams LJ
得到了与赤藓内酯A相关的官能化14元大环内酯类化合物的简明路线。关键步骤包括同时形成双[烯]底物、高效的大内酯、高立体选择性氧化成相应的双[螺二环氧化物]以及亲核螺二环氧化物的开环。讨论了这些大环内酯类化合物的结构和反应活性，以及导致它们的评价的策略。
A concise route to functionalized 14-membered macrolides related to erythronolide A was achieved. Key steps include the simultaneous formation of bis[allenic] substrates, efficient macrolactonization, highly stereoselective oxidation to the corresponding bis[spirodiepoxide], and nucleophilic spirodiepoxide opening. The structure and reactivity of these macrolides, and the strategy that led to their evaluation, are discussed.
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