A Free‐Radical Prompted Barrierless Gas‐Phase Synthesis of Pentacene
A Free‐Radical Prompted Barrierless Gas‐Phase Synthesis of Pentacene
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自由基促进无阻挡气相合成并五苯
DOI：
10.1002/anie.202003402
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Alexander M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kaiser;Ralf I;Wenchao;Musahid;Evseev;Mikhail M;Bashkirov;Eugene K;Azyazov;Valeriy N;Tönshoff;Christina;Reicherter;Florian;Bettinger;Holger F;Alexander M.
通过环化反应合成多并苯的代表性低温气相反应机理通过探测2-并四苯基自由基（C18 H11）的基元反应来解开，该反应机理通过形成并五苯（C22 H14）沿着其苯并[a]并四苯异构体（C22 H14）来举例说明。乙烯基乙炔（C4 H4）。并五苯-原型多并苯和石墨烯，富勒烯和碳纳米管中的基本分子构建块-的途径是由无障碍，乙烯基乙炔介导的气相过程促进的，从而质疑传统的假设，即多环芳烃（PAH）的合成仅在高温下进行。这种低温途径可以通过淹没的反应屏障、共振稳定的自由基中间体和深空中有条不紊的环化，启动异构体选择性路线，最终改变我们对宇宙中碳化学的看法。
A representative, low‐temperature gas‐phase reaction mechanism synthesizing polyacenes via ring annulation exemplified by the formation of pentacene (C22H14) along with its benzo[a]tetracene isomer (C22H14) is unraveled by probing the elementary reaction of the 2‐tetracenyl radical (C18H11.) with vinylacetylene (C4H4). The pathway to pentacene—a prototype polyacene and a fundamental molecular building block in graphenes, fullerenes, and carbon nanotubes—is facilitated by a barrierless, vinylacetylene mediated gas‐phase process thus disputing conventional hypotheses that synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) solely proceeds at elevated temperatures. This low‐temperature pathway can launch isomer‐selective routes to aromatic structures through submerged reaction barriers, resonantly stabilized free‐radical intermediates, and methodical ring annulation in deep space eventually changing our perception about the chemistry of carbon in our universe.
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DOI：
10.1002/anie.201802040
发表时间：
2018-08-13
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Zuzak R;Dorel R;Kolmer M;Szymonski M;Godlewski S;Echavarren AM
通讯作者：
Echavarren AM
多并苯分子离子的电荷剥离质谱分析和分子轨道理论
DOI：
--
发表时间：
1984
期刊：
影响因子：
--
作者：
D. Ståhl;F. Maquin
通讯作者：
F. Maquin
影响因子：
8.6
作者：
C. Tönshoff;H. Bettinger
通讯作者：
C. Tönshoff;H. Bettinger
并苯α-二酮型前体的合成和光反应性及其在有机器件制造中的应用
DOI：
--
发表时间：
2014
期刊：
J. Photochem. Photobiol
影响因子：
--
作者：
M. Suzuki;T. Aotake;Y. Yamaguchi;N. Noguchi;H. Nakano;K. Nakayama;and H. Yamada
通讯作者：
and H. Yamada
Über eine neue Klasse färbter radikalischer Kohlenwasserstoffe 和 über das vermeintliche Pentacen von E. Philippi；gleichzeitig auf Bemerkungen von Roland Scholl 和 Oskar Boettger。）
DOI：
--
发表时间：
--
期刊：
影响因子：
--
作者：
E. Clar;Fr. John
通讯作者：
Fr. John