A minimalist approach to stereoselective glycosylation with unprotected donors.
A minimalist approach to stereoselective glycosylation with unprotected donors.
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用未保护供体进行立体选择性糖基化的最低限度方法。
DOI：
10.1038/s41467-017-01073-7
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发表时间：
2017-10-27
影响因子：
16.6
通讯作者：
Liu XW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Le Mai Hoang K;He JX;Báti G;Chan-Park MB;Liu XW
生物系统中碳水化合物相互作用的机制研究需要这些复杂结构的化学合成。由于每个异头连接的特定立体构型和分支的多样性，近年来的重大突破集中在立体选择性糖基化方法或聚糖链的简便组装上。在这里，我们介绍了一种统一方法，该方法提供了立体选择性糖苷键的形成和进一步延伸所需的保护/脱保护步骤的去除。使用二烷基硼基三氟甲磺酸酯作为原位掩蔽剂，带有一到三个未保护羟基的糖基供体与各种糖基受体反应，提供所需的产物，并且对区域选择性和立体选择性具有良好的控制。这种方法证明了直接获得重要结构支架以合成复杂糖复合物的可行性。寡糖合成受到多重保护和脱保护步骤的阻碍。在这里，作者报告了一种使用硼掩蔽糖基供体的无保护但立体选择性和区域选择性糖基化策略，并证明了在广泛的底物范围内有效合成寡糖。
Mechanistic study of carbohydrate interactions in biological systems calls for the chemical synthesis of these complex structures. Owing to the specific stereo-configuration at each anomeric linkage and diversity in branching, significant breakthroughs in recent years have focused on either stereoselective glycosylation methods or facile assembly of glycan chains. Here, we introduce the unification approach that offers both stereoselective glycosidic bond formation and removal of protection/deprotection steps required for further elongation. Using dialkylboryl triflate as an in situ masking reagent, a wide array of glycosyl donors carrying one to three unprotected hydroxyl groups reacts with various glycosyl acceptors to furnish the desired products with good control over regioselectivity and stereoselectivity. This approach demonstrates the feasibility of straightforward access to important structural scaffolds for complex glycoconjugate synthesis. Oligosaccharide synthesis is encumbered by multiple protection and deprotection steps. Here, the authors report a protection-free yet stereoselective and regioselective glycosylation strategy using boron-masked glycosyl donors, and demonstrate efficient synthesis of oligosaccharides over a wide substrate scope.
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DOI：
10.1021/acs.joc.5b02172
发表时间：
2015-12-18
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Dulaney SB;Xu Y;Wang P;Tiruchinapally G;Wang Z;Kathawa J;El-Dakdouki MH;Yang B;Liu J;Huang X
通讯作者：
Huang X
影响因子：
1.8
作者：
Imamura, A;Ando, H;Kiso, M
通讯作者：
Kiso, M
影响因子：
2.8
作者：
Kaji, Eisuke;Yamamoto, Daisuke;Nishino, Takashi
通讯作者：
Nishino, Takashi
影响因子：
3.2
作者：
Ishiwata, Akihiro;Lee, Yong Joo;Ito, Yukishige
通讯作者：
Ito, Yukishige
影响因子：
5.2
作者：
Codée, JDC;Litjens, REJN;van der Marel, GA
通讯作者：
van der Marel, GA