Total synthesis of epothilone A.
Total synthesis of epothilone A.
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DOI：
10.1021/ol006104w
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发表时间：
2000
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Bin Zhu;J. Panek
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Bin Zhu;J. Panek
[反应：见正文]埃坡霉素A (1) 和B (2) 是有效的抗肿瘤天然产物，具有类似紫杉醇的作用机制。报道了埃坡霉素 A (1) 的全合成，该合成利用基于手性硅烷的键构建方法引入片段 4 的关键 C-6 和 C-7 立体中心。片段 5 的 C-15 立体中心通过脂肪酶介导的动力学拆分建立。这些片段通过 Suzuki 偶联反应和羟醛缩合组装，并通过 Yamaguchi 型大环内酯化反应环化。
[reaction: see text]Epothilones A (1) and B (2) are potent antitumor natural products with a Taxol-like mechanism of action. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which utilized chiral silane-based bond construction methodology to introduce the key C-6 and C-7 stereocenters of fragment 4. The C-15 stereocenter of fragment 5 was established by a lipase-mediated kinetic resolution. The fragments were assembled with a Suzuki coupling reaction and an aldol condensation and cyclized with a Yamaguchi-type macrolactonization reaction.