Synthesis of cis‐ and trans‐Configured Octahydroperylenes
Synthesis of cis‐ and trans‐Configured Octahydroperylenes
复制标题
顺式和反式构型八氢苝的合成
DOI：
10.1002/ejoc.201701218
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发表时间：
2017
影响因子：
2.8
通讯作者：
Joachim Podlech
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dominik Pfaff;Sebastian Bestgen;Joachim Podlech
刘易斯酸催化5-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-1-醇的二聚反应生成4，10-二甲氧基-1，2，3，6b，7，8，9，12 b-八氢苝，其中6b-和12 b-位的氢原子是反式排列的。这种异构体比相应的顺式异构体不稳定。通过与自由基引发剂一起加热，可以将反式构型的中间体化合物转化为外消旋体，得到蒽衍生物，然后在Birch条件下还原。用密度泛函理论研究了这些反应的能量过程。
Lewis acid catalysed dimerization of 5‐methoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalen‐1‐ol yields 4,10‐dimethoxy‐1,2,3,6b,7,8,9,12b‐octahydroperylene, in which the hydrogen atoms at the 6b‐ and 12b‐positions aretrans‐arranged. This isomer is less stable than the correspondingcisisomer. Conversion of thetrans‐configuredmesocompound into the racemiccisisomer is possible by heating with a radical initiator to give an anthracene derivative, which is then reduced under Birch conditions. The energetic course of these reactions was investigated with DFT calculations.
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--
发表时间：
1978
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