NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTIONEN .3. WEITERES ZUR REAKTION DER FLUOR-NAPHTHALINE MIT LITHIUMORGANISCHEN VERBINDUNGEN
NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTIONEN .3. WEITERES ZUR REAKTION DER FLUOR-NAPHTHALINE MIT LITHIUMORGANISCHEN VERBINDUNGEN
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DOI：
10.1002/cber.19580910714
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发表时间：
1958-01-01
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
ZIRNGIBL, L
中科院分区：
文献类型：
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作者：
HUISGEN, R;ZIRNGIBL, L
一种非常好的分析方法是，在2-氟萘与苯基锂和三个异构体的羧基反应中，苯基萘被定量地还原;还原产物由1.2-和2.3-萘组成。Der über 1.2-Naphthin reagierende Anteil liefert 2-Phenyl-1-and 1-Phenyl-2-naphthoesäureim gleichen Verhältnis，gleichgültig ob man von 1-oder 2-Fluor-naphthin ausgeht. 1-氟-萘与正丁基锂在1.2-异构正丁基-萘甲酸叔丁酯中的羧基化反应。丁基锂水解1-和2-叔丁基萘。Das intermediäre 1.2-Naphthin addiet dabei die lithiumorganischen Verbindungenunabhängig von deren Raumbedarfim constanten Verhältnis 66：34 in den Positionen 2 und 1. Für den Vorzug der Anlagerung in 2 werdenelektronische Faktorenverantwortlich gemacht.
Eine verbesserte Analysenmethode gestattet es, die bei der Reaktion des 2‐Fluor naphthalins mit Phenyl‐lithium und nachfolgender Carboxylierung entstehenden drei isomeren Phenyl‐naphthoesäuren quantitativ zu erfassen; die Umsetzung wird über1.2‐ und2.3‐Naphthinals Zwischenstufen formuliert. Der über 1.2‐Naphthin reagierende Anteil liefert 2‐Phenyl‐1‐ und 1‐Phenyl‐2‐naphthoesäureim gleichen Verhältnis, gleichgültig ob man von 1‐ oder 2‐Fluor‐naphthalin ausgeht. 1‐Fluor‐naphthalin gibt mit überschüssigen n‐Butyl‐lithium nach Carboxylierung die beiden 1.2‐isomeren n‐Butyl‐naphthoesäuren sowie mit tert. Butyl‐lithium nach Hydrolyse 1‐ und 2‐tert.Butyl‐naphthalin. Das intermediäre 1.2‐Naphthin addiert dabei die lithiumorganischen Verbindungenunabhängig von deren Raumbedarfim konstanten Verhältnis 66 : 34 in den Positionen 2 und 1. Für den Vorzug der Anlagerung in 2 werdenelektronische Faktorenverantwortlich gemacht.