A catalytic, enantioselective formal synthesis of (+)-dichroanone and (+)-taiwaniaquinone H.
A catalytic, enantioselective formal synthesis of (+)-dichroanone and (+)-taiwaniaquinone H.
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DOI：
10.1021/ol5031537
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发表时间：
2014-12-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Stoltz, Brian M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shockley, Samantha E.;Holder, Jeffrey C.;Stoltz, Brian M.
报道了一种催化的、对映选择性的（+）-二氢环己酮和（+）-taiwaniaquinone H的缩甲醛合成方法。通过钯（II）（S）-叔丁基吡啶并恶唑啉配合物催化的不对称共轭加成反应，构建了全碳四元立构中心。意外形成[3.2.1]双环中间体，需要确定新的途径。对位取代芳烃的Hammett常数的分析，使一个高度对映选择性的共轭加成底物，导致正式合成的完成的合理设计。
A catalytic, enantioselective formal synthesis of (+)-dichroanone and (+)-taiwaniaquinone H is reported. The all-carbon quaternary stereocenter was constructed by asymmetric conjugate addition catalyzed by a palladium(II) (S)-tert-butylpyridinooxazoline complex. The unexpected formation of a [3.2.1] bicyclic intermediate required the identification of a new route. Analysis of the Hammett constants for para-substituted arenes enabled the rational design of a highly enantioselective conjugate addition substrate that led to the completion of the formal synthesis.
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