CHIRAL LITHIUM-1-OXYALKANIDES BY ASYMMETRIC DEPROTONATION - ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-HYDROXYALKANOIC ACIDS AND SECONDARY ALKANOLS
CHIRAL LITHIUM-1-OXYALKANIDES BY ASYMMETRIC DEPROTONATION - ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-HYDROXYALKANOIC ACIDS AND SECONDARY ALKANOLS
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DOI：
10.1002/anie.199014221
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发表时间：
1990-12-01
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
TEBBEN, P
中科院分区：
文献类型：
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作者：
HOPPE, D;HINTZE, F;TEBBEN, P
制备第三类手性合成子的问题的一个非常简单的一般解决方案是由锂配合物1提供的。它们是通过相应的前手性‘’非活化‘’烷基氨基甲酸酯与仲丁基锂(-)-司马汀不对称去质子化而产生的。1可以被亲电体立体专一性地取代，得到受保护的羟基衍生物2(>；95ee)，并且CBX基团很容易被切割。R1=烷基，CBX=1的氨基甲酰基残基。
A very simple general, solution to the problem of preparing chiral synthons of the type 3 is provided by the lithium complexes 1. They are generated by asymmetric deprotonation of the corresponding prochiral ''non-activated'' alkyl carbamates with sec-butyllithium (-)-sparteine. 1 can be substituted by electrophiles stereospecifically to give the protected hydroxy-derivatives 2 (> 95 ee), and the Cbx group is readily cleavable. R1 = alkyl, Cbx = carbamoyl residue of 1.