A new class of ligands for aqueous, lanthanide-catalyzed, enantioselective Mukaiyama aldol reactions.
A new class of ligands for aqueous, lanthanide-catalyzed, enantioselective Mukaiyama aldol reactions.
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DOI：
10.1021/ja107197p
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发表时间：
2010-09-22
影响因子：
15
通讯作者：
Allen MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mei Y;Dissanayake P;Allen MJ
开发水相方法来产生对映体纯的β-羟基羰基化合物是一个重要的目标，因为这些亚基组成许多生物活性化合物，并且在水中合成这些基团的能力具有环境和成本效益。在这篇文章中，我们报道了一类新的配体，用于水溶液中镧系元素催化的不对称Mukaiyama羟醛缩合反应来合成手性β-羟基酮。此外，我们使用发光衰减测量揭示有关的催化反应通过水的配位数的变化的机制信息。本文所介绍的预催化剂从脂肪族和芳基底物产生β-羟基羰基化合物，具有出色的顺反比和高达49：1和97%的对映过量。
The development of aqueous methods to generate enantiopure β-hydroxy carbonyl compounds is an important goal because these subunits compose many bioactive compounds, and the ability to synthesis these groups in water has environmental and cost benefits. In this communication, we report a new class of ligands for aqueous, lanthanide-catalyzed, asymmetric Mukaiyama aldol reactions to synthesize chiral β-hydroxy ketones. Furthermore, we use luminescence-decay measurements to unveil mechanistic information regarding the catalytic reaction via changes of water-coordination number. The precatalysts presented here yielded β-hydroxy carbonyls from aliphatic and aryl substrates with outstanding syn:anti ratios and enantiometric excesses of up to 49:1 and 97%.
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