CARBON-SULFUR BOND-CLEAVAGE IN REACTION OF ALKYLLITHIUMS WITH SULFOXIDES
CARBON-SULFUR BOND-CLEAVAGE IN REACTION OF ALKYLLITHIUMS WITH SULFOXIDES
复制标题
DOI：
10.1139/v74-119
复制
发表时间：
1974-01-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
TIN, KC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
DURST, T;LEBELLE, MJ;TIN, KC
Lorsque l'on fait réagir es sulfoxides avec des alkyllithiens deux rétitives peuvent se produire：（i）l'enlèvement d'un hydrogène-α pour donner un α-lithiossulfoxides and（ii）la break du lien carbone-carbone suivant a réaction R1S（O）R2+ R3Li → R1S（O）R3+ R2Li。 在对可能运送更容易产生负电荷的集团采取行动时，一般会发生这种情况。这些替代反应产生了在原子上的构型反转。A −78° dans le tétrahydrofuranne let-butyllithium racéallest-butyl aryl sulfoxides optiquement activfs en quelques minutes.研究结果表明，正丁基锂和正丁基锂一般都是对α-亚砜锂生成效率不满意的碱。甲基锂和氨基二异丙基锂对这一点有更好的效果。[Traduit par le journal]
Lorsque l'on fait réagir des sulfoxydes avec des alkyllithiens deux réactions compétitives peuvent se produire: (i) l'enlèvement d'un hydrogène-α pour donner un α-lithiosulfoxyde et (ii) la rupture du lien carbone–carbone suivant la réaction R1S(O)R2+ R3Li → R1S(O)R3+ R2Li. Dans la réaction de coupure le groupe qui peut porter le plus facilement la charge négative est généralement déplacé. Ces réactions de substitutions se produisent avec inversion de configuration sur l'atome de soufre. A −78° dans le tétrahydrofuranne let-butyllithium racémise lest-butyl aryl sulfoxydes optiquement actifs en quelques minutes. Les résultats obtenus montrent que let-butyllithium et len-butyllithium sont généralement des bases insatisfaisantes pour la formation efficace des α-lithio sulfoxydes. Le méthyllithium et l′amide diisopropyl lithium sont plus efficaces pour cette fin. [Traduit par le journal]