Preparation of 2,3-Disubstituted Indoles by Sequential Larock Heteroannulation and Silicon-Based Cross-Coupling Reactions.
Preparation of 2,3-Disubstituted Indoles by Sequential Larock Heteroannulation and Silicon-Based Cross-Coupling Reactions.
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DOI：
10.1016/j.tet.2008.10.043
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发表时间：
2009-04-18
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Baird JD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Denmark SE;Baird JD
使用连续的 Larock 吲哚合成和硅基交叉偶联反应，开发了一种简单且收敛的 2,3-二取代吲哚合成方法。取代的2-碘苯胺与炔基二甲基甲硅烷基叔丁基醚在水解后在Larock杂环化条件下反应得到吲哚-2-硅烷醇。相应的2-吲哚基硅烷醇钠盐成功地与芳基溴和芳基氯化物交叉偶联，得到多取代的吲哚。炔基二甲基甲硅烷基叔丁基醚作为掩蔽硅烷醇等价物的开发使得杂环化过程顺利进行，并确定了适合的催化剂/配体组合，以实现轻松的交叉偶联反应。
A simple and convergent synthesis of 2,3-disubstituted indoles has been developed using a sequential Larock indole synthesis and silicon-based, cross-coupling reaction. Substituted 2-iodoanilines reacted with an alkynyldimethylsilyl tert-butyl ether to afford indole-2-silanols under the Larock heteroannulation conditions after hydrolysis. The corresponding sodium 2-indolylsilanolate salts successfully engaged in cross-coupling with aryl bromides and chlorides to afford multi-substituted indoles. The development of an alkynyldimethylsilyl tert-butyl ether as a masked silanol equivalent enabled a smooth heteroannulation process and the identification of a suitable catalyst/ligand combination provided for a facile cross-coupling reaction.
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影响因子：
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作者：
Denmark, SE;Baird, JD
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Baird, JD
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