Syntheses, Solid State Structures and Photochemistry of α,ω-Bis-[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)dimethylsilyl]alkanes

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α,β-双-[(1,8-二氯蒽-10-基)二甲基甲硅烷基]烷烃的合成、固态结构和光化学

DOI:
10.1055/s-0037-1610128
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发表时间:
2018
期刊:
Synthesis
影响因子:
--
通讯作者:
N. W. Mitzel
N. W. Mitzel
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
P. Niermeier;J.-H. Lamm;M. Linnemannstöns;B. Neumann;H.-G. Stammler;N. W. Mitzel

文献摘要

参考文献

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以10-溴-1,8-二氯蒽为起始原料,合成了一系列1,8-二氯蒽衍生物,这些衍生物在10位分别通过-Me_2Si-和-Me_2Si-(CH_2)n-SiMe_2-连接单元柔性桥联。通过在盐消除反应中用氯硅烷转化(1,8-二氯蒽-10-基)锂来产生连接的蒽。在UV光诱导的光反应中测试双发色团。没有一种新化合物产生任何分子内或分子间的光产物。所有的α,ω-二甲基硅烷基联双蒽在氧气存在下分解生成1,8-二氯-9-羟基蒽-10(9 H)-酮。双蒽基二甲基硅烷表现出完全不同的行为,经历9,10:3′,4 ′-光环化反应。这些新化合物的特征通过核磁共振光谱、质谱和大多数情况下的X射线衍射研究来表征。
Starting from 10-bromo-1,8-dichloroanthracene, a series of 1,8-dichlorinated anthracene derivatives, flexibly bridged in position 10 by –Me2Si– and –Me2Si–(CH2)n–SiMe2– linker units, were synthesised. The linked anthracenes were generated by converting (1,8-dichloroanthracen-10-yl)lithium with chlorosilanes in salt-elimination reactions. The bichromophors were tested in UV light induced photo reactions. None of the new compounds yielded any intra- or intermolecular photoproduct. All α,ω-(dimethylsilyl)alkane-linked bisanthracenes decomposed to give 1,8-dichloro-9-hydroxyanthracen-10(9H)-one in the presence of oxygen. A completely different behaviour was shown by the bisanthracenyldimethylsilane, undergoing a 9,10:3′,4′-photocyclomerisation reaction. The new compounds were characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and in most cases by X-ray diffraction studies.
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