Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone.
Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone.
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3-羟基-2,2-二甲基环己酮的两种对映体的化学酶法合成。
DOI：
10.1021/jo801954v
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发表时间：
2008
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Pierre Morin
中科院分区：
文献类型：
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作者：
R. Chěnevert;C. Lévesque;Pierre Morin
在三种脂肪酶存在下，内消旋-2，2-二甲基-1，3-环己二醇与乙酸乙烯酯的立体选择性乙酰化反应生成了高对映体过量的（1 R，3S）-单酯（ee ≥ 98%）。在南极假丝酵母脂肪酶存在下，在磷酸盐缓冲液中水解相应的内消旋二乙酸酯，得到相反的对映体。将光学活性的单乙酸酯转化为3-羟基-2，2-二甲基环己酮的两种对映体，3-羟基-2，2-二甲基环己酮是一种多功能的手性结构单元。
The stereoselective acetylation of meso-2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol by vinyl acetate in the presence of three lipases gave the (1R,3S)-monoester in high enantiomeric excess (ee > or = 98%). The hydrolysis of the corresponding meso-diacetate in the presence of Candida antarctica lipase in phosphate buffer provided the opposite enantiomer. Optically active monoacetates were converted to both enantiomers of 3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone, a versatile chiral building block.