Enantioselective Syntheses of (-)-Alloyohimbane and (-)-Yohimbane by an Efficient Enzymatic Desymmetrization Process.
Enantioselective Syntheses of (-)-Alloyohimbane and (-)-Yohimbane by an Efficient Enzymatic Desymmetrization Process.
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DOI：
10.1002/ejoc.201601171
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发表时间：
2016-12
影响因子：
2.8
通讯作者：
Sarkar A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ghosh AK;Sarkar A
（-）-别育亨烷和（-）-育亨烷的对映选择性合成是以收敛的方式完成的。关键的一步涉及到一个修改温和的协议，内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化。该方案提供了方便的获得光学活性的单乙酸酯在多克规模的高对映体纯度。这种单乙酸酯被转化为（−）-别育亨烷。衍生的醛的还原胺化导致异构化，导致反式产物，并允许合成（−）-育亨烷。
Enantioselective syntheses of (−)-alloyohimbane and (−)-yohimbane was accomplished in a convergent manner. The key step involved a modified mild protocol for the enantioselective enzymatic desymmetrization of meso-diacetate. The protocol provided convenient access to an optically active monoacetate in multi-gram scale in high enantiomeric purity. This monoacetate was converted to (−)-alloyohimbane. Reductive amination of the derived aldehyde causes the isomerization leading to the trans-product and allows the synthesis of (−)-yohimbane.
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