Applications of the [2,3]-Wittig Rearrangement to Total Synthesis.

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[2,3]-Wittig 重排在全合成中的应用。

DOI:
10.1071/ch02184
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发表时间:
2002
影响因子:
1.1
通讯作者:
Graham McGowan
Graham McGowan
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
Graham McGowan

文献摘要

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[2,3]-Wittig重排反应是一种热允许的σ-转移异构化反应,通过在低温下用合适的碱(通常为烷基锂)处理烯丙基醚(1)而引发。通过C2'去质子化和协同重排反应,得到了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的高烯丙醇2。[1]第一章
The [2, 3]-Wittig rearrangement is a thermally allowed sigmatropic isomerization, initiated by the treatment of allylic ethers (1) with suitable base, typically an alkyl lithium at low temperature. C2'deprotonation and concerted rearrangement gives homo-allylic alcohols 2 with high regio-, diastereo-, and enantio-selectivity.[1]