Thermische cis‐trans‐Isomerisierung von 1‐Äthyl‐4‐[4‐hydroxy‐styryl]‐chinoliniumchlorids. Zur Existenz von cis‐Stilbazoliumbetainen

Thermische cis‐trans‐Isomerisierung von 1‐Äthyl‐4‐[4‐hydroxy‐styryl]‐chinoliniumchlorids. Zur Existenz von cis‐Stilbazoliumbetainen
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1-乙基-4-[4-羟基-苯乙烯基]-喹啉鎓氯化物的热敏顺式-反式异构化。

DOI:
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发表时间:
1971
期刊:
影响因子:
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通讯作者:
H. Güsten
H. Güsten
中科院分区:
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文献类型:
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作者:
D. Schulte‐Frohlinde;H. Güsten

文献摘要

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1-乙基-4-[4-羟基-苯乙烯基]-氯化喹啉鎓(1)的热顺-反异构化反应的热力学常数与水溶液浓度成正比;它在25°时具有吸收极化。Die Aktivierungsenergie betragt 25 kcal/Mol.这是1-乙基-4-[4-甲氧基-苯乙烯基]-喹啉鎓-Verbinding在丙酮105中的异构化反应,而在瓦塞尔中的异构化反应不明显。通过动力学测定,发现顺反异构体1的顺反异构体比反式异构体2的顺反异构体多。 1-乙基-4-[4-羟基苯乙烯基]-喹啉鎓氯化物的热顺反异构化。一种顺式-苯唑甜菜碱 1-乙基-4-[4-羟基苯乙烯基]喹啉鎓氯化物(1)的热顺反异构化速率常数与氢离子浓度成反比,在25°时随溶剂极性的降低而增加。异构化的活化能为25千卡/摩尔。与这些结果相反,1-乙基-4-[4-甲氧基苯乙烯基]-喹啉鎓化合物的热顺-反异构化的速率常数在丙酮中小105,在水中小得不可测量。动力学数据表明,热顺反异构化1发生通过顺式和反式stibazolium甜菜碱2。
Die Geschwindigkeitskonstante der thermischen cis-trans-Isomerisierung des 1-Athyl-4-[4-hydroxy-styryl]-chinoliniumchlorids (1) ist der Wasserstoffionen-Konzentration umgekehrt proportional; sie nimmt bei 25° mit abnehmender Polaritat des Losungsmittels zu. Die Aktivierungsenergie betragt 25 kcal/Mol. Dagegen ist die Geschwindigkeitskonstante der Isomerisierung der 1-Athyl-4-[4-methoxy-styryl]-chinolinium-Verbindung in Aceton 105 mal kleiner und in Wasser uberhaupt nicht mesbar. Aus kinetischen Messungen folgt, das die cis-trans-Isomerisierung von 1 uber die cis-sowie die trans-Form des Stilbazoliumbetains 2 erfolgt. Thermal cis-trans-Isomerization of 1-Ethyl-4-[4-hydroxystyryl]-quinolinium chloride. A cis-Stilbazolium Betaine The rate constant for the thermal cis-trans-isomerization of 1-ethyl-4-[4-hydroxystyryl]-quinolinium chloride (1) is inversely proportional to the hydrogen ion concentration and increases at 25° with decreasing solvent polarity. The activation energy for the isomerization is 25 kcal/mole. In contrast to these results the rate constant of the thermal cis-trans-isomerization of the 1-ethyl-4-[4-methoxystyryl]-quinolinium compound is 105 smaller in acetone and immeasurably small in water. The kinetic data suggest that the thermal cis-trans-isomerization of 1 occurs via both the cis- and trans-stibazolium betaines 2.