Synthesis and properties of vinyl carbamate epoxide, a possible ultimate electrophilic and carcinogenic metabolite of vinyl carbamate and ethyl carbamate.
Synthesis and properties of vinyl carbamate epoxide, a possible ultimate electrophilic and carcinogenic metabolite of vinyl carbamate and ethyl carbamate.
复制标题
氨基甲酸乙烯酯环氧化物的合成和性质，氨基甲酸乙烯酯和氨基甲酸乙酯的可能的最终亲电子和致癌代谢物。
DOI：
10.1016/0006-291x(90)92007-m
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发表时间：
1990
影响因子：
3.1
通讯作者：
Miller,JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Park,KK;Surh,YJ;Stewart,BC;Miller,JA
氨基甲酸乙烯酯与二甲基二氧六环在干丙酮中反应，得到高产率的纯结晶氨基甲酸乙烯酯环氧化物。用核磁共振、质谱学和元素分析对该环氧化物进行了表征。它在室温下不稳定，在水溶液中的半衰期约为32分钟。它与腺苷反应生成1，N6-亚乙基腺苷，在注射的雄性小鼠肝RNA的水解物中发现更多的这种亚乙基核苷。用环氧乙烷比用氨基甲酸乙酯。用鼠伤寒沙门氏菌TA1535进行的试验表明，该环氧化物是一种强的直接诱变剂。它对小鼠的毒性也比氨基甲酸乙烯酯更大。关于这种环氧化物致癌作用的研究正在进行中。
Vinyl carbamate reacted with dimethyldioxirane in dry acetone to give a high yield of pure crystalline vinyl carbamate epoxide. This epoxide was characterized by its NMR and MS spectra and elementary analysis. It is unstable at room temperature and has a half-life in water solution of approximately 32 minutes. It reacts with adenosine to form 1,N6-ethenoadenosine and more of this etheno nucleoside was found in hydrolysates of hepatic RNA of male mice injected i.p. with the epoxide than with vinyl carbamate. Tests withSalmonella typhimuriumTA1535 showed that this epoxide is a strong direct mutagen. It is also more toxic in the mouse than vinyl carbamate. Studies on the carcinogenicity of this epoxide are in progress.
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