Borata-Wittig olefination reactions of ketones, carboxylic esters and amides with bis(pentafluorophenyl)borata-alkene reagents.
Borata-Wittig olefination reactions of ketones, carboxylic esters and amides with bis(pentafluorophenyl)borata-alkene reagents.
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酮、羧酸酯和酰胺与双(五氟苯基)硼酸-烯烃试剂的硼酸-维蒂希烯化反应
DOI：
10.1039/c7ob01591g
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发表时间：
2017
影响因子：
3.2
通讯作者：
G. Erker
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
T. Wang;S. Kohrt;C. G. Daniliuc;G. Kehr;G. Erker
用LiTMP对强亲电的硼烷衍生物氨基-CH2CH2-B(C6F5)26进行α-CH去质子化，得到硼烯{[氨基-(CH2)2-CHb(C6F5)2−][Li+]}29，再与二苯甲酮或荧酮进行简单的[2+2]环加成反应，合成了相应的1，2-氧杂环芳烃11a，b，对化合物9和11进行了结构表征。化合物11a，b的热解或水解得到相应的Borata-Wittig烯化产物12a，b。各种R-CH2-CH2-B(C6F5)2硼烷(通过末端烯烃R-CHCH2与Piers‘硼烷[HB(C6F5)2]的氢硼化反应方便地生成)被类似地去质子化，得到相应的硼酸-烯烃16a-e(R：Ph-CH2-，nC4H9，Tbu，Cy，PhCH2CH2-)。它们与甲酸乙酯进行“非经典”的Borata-Wittig烯化反应，得到相应的烯醚羰基化产物，或它们的c1-伸长醛(在水解后)。硼烷[Ph-(CH2)2-CHB(C6F5)2−][Li+HTMP](16a)分别与乙酸甲酯、乙酸乙酯或γ-丁内酯反应，得到相应的“非经典”硼烷-维蒂希烯化产物25a、b和27。
The strongly electrophilic borane derivative amino–CH2CH2CH2–B(C6F5)26 was α-CH deprotonated with LiTMP to give the borata-alkene {[amino–(CH2)2–CHB(C6F5)2−][Li+]}29 which underwent facile [2 + 2] cycloaddition reactions with benzophenone or fluorenone to yield the respective 1,2-oxaboretanides 11a,b. Compounds 9 and 11 were characterized by the X-ray diffraction. Thermolysis or hydrolysis of compounds 11a,b gave the corresponding borata-Wittig olefination products 12a,b. A variety of R–CH2–CH2–B(C6F5)2 boranes (conveniently generated by hydroboration of terminal alkenes R–CHCH2 with Piers’ borane [HB(C6F5)2]) were analogously deprotonated to give the respective borata-alkenes 16a–e (R: Ph–CH2–, nC4H9, tBu, Cy, PhCH2CH2–). They underwent “non-classical” borata-Wittig olefination reactions with ethylformate to give the respective enolether carbonylation products, or their C1-elongated aldehydes (after hydrolysis). The borata-alkene [Ph–(CH2)2–CHB(C6F5)2−] [Li+HTMP] (16a) gave the respective “non-classical” borata-Wittig olefination products, the enolethers 25a,b and 27, respectively, upon treatment with methyl- or ethyl acetate or γ-butyrolactone.
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DOI：
10.1021/jo201280x
发表时间：
2011-08
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
T. Tomioka;Rambabu Sankranti;Trey G. Vaughan;Toshihide Maejima;Takayoshi Yanase
通讯作者：
T. Tomioka;Rambabu Sankranti;Trey G. Vaughan;Toshihide Maejima;Takayoshi Yanase
通过硼稳定的烯基碳负离子合成丙二烯
DOI：
10.1039/p19920000747
发表时间：
1992
期刊：
Journal of The Chemical Society-perkin Transactions 1
影响因子：
--
作者：
A. Pelter;Keith Smith;Kevin D. Jones
通讯作者：
Kevin D. Jones
影响因子：
1.8
作者：
A. Pelter;Keith Smith;S. Elgendy;M. Rowlands
通讯作者：
M. Rowlands
(Z)-3-芳基-2-乙氧基丙烯酸乙酯的立体选择性合成：草酸二乙酯的维蒂希反应
DOI：
10.1055/s-1989-27446
发表时间：
1989
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
R. Aitken;G. L. Thom
通讯作者：
G. L. Thom
1-杂-3,4-二硼烷和 1,2-二硼烷的两条新路线**
影响因子：
--
作者：
R. Littger;H. Nöth;M. Thomann;M. Wagner
通讯作者：
M. Wagner