Chiral differentiation of some cyclic beta-amino acids by kinetic and fixed ligand methods.
Chiral differentiation of some cyclic beta-amino acids by kinetic and fixed ligand methods.
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DOI：
10.1002/jms.1704
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发表时间：
2010-02
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
A. Hyyryläinen;Jaana M. H. Pakarinen;E. Forró;F. Fülöp;P. Vainiotalo
中科院分区：
文献类型：
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作者：
A. Hyyryläinen;Jaana M. H. Pakarinen;E. Forró;F. Fülöp;P. Vainiotalo
用动力学方法研究了含两个手性中心的β-氨基酸对映体在三聚体金属络合物中的拆分。研究了四种β-氨基酸对映体：顺式-（1 R，2S）-、顺式-（1 S，2 R）-、反式-（1 R，2 R）-和反式-（1 S，2S）-2-氨基环戊烷羧酸（环戊烷β-氨基酸），以及顺式-（1 R，2S）-、顺式-（1 S，2 R）-、反式-（1 R，2 R）-和反式-（1 S，2S）-2-氨基环己烷羧酸（环己烷β-氨基酸）。结果表明，金属离子（Cu（2+）、Ni（2+））和手性参比化合物（α-和β-氨基酸）的选择对手性选择性有影响。特别地，注意到参考化合物的芳香性增强了对映选择性。然后将固定配体动力学方法（动力学方法的修改）应用于相同的β-氨基酸，使用二肽作为固定配体。用这种方法，含有芳香族侧链的二肽增强了对映选择性。
Differentiation of beta-amino acid enantiomers with two chiral centres was investigated by kinetic method with trimeric metal-bound complexes. Four enantiomeric pairs of beta-amino acids were studied: cis-(1R,2S)-, cis-(1S,2R)-, trans-(1R,2R)- and trans-(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acids (cyclopentane beta-amino acids), and cis-(1R,2S)-, cis-(1S,2R)-, trans-(1R,2R)-, and trans-(1S,2S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acids (cyclohexane beta-amino acids). The results showed that the choice of metal ion (Cu(2+), Ni(2+)) and chiral reference compound (alpha- and beta-amino acids) had an effect on the enantioselectivity. Especially, aromaticity of the reference compound was noted to enhance the enantioselectivity. The fixed-ligand kinetic method, a modification of the kinetic method, was then applied to the same beta-amino acids, with dipeptides used as fixed ligands. With this method, dipeptide containing an aromatic side chain enhanced the enantioselectivity.