Regiospecific decarboxylative allylation of nitriles.
Regiospecific decarboxylative allylation of nitriles.
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DOI：
10.1021/ol902065p
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发表时间：
2009-12-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Tunge JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Recio A 3rd;Tunge JA
使用Pd 2（dba）3和rac-BINAP容易发生钯催化的腈的脱羧α-烯丙基化。该催化剂混合物还允许腈在酸性大得多的α-质子存在下的高度区域特异性α-烯丙基化。因此，所报道的方法提供了通过碱介导的烯丙基化化学不易获得的化合物的途径。最后，机理研究表明，有一个中间腈稳定的阴离子的C-和N-烯丙基化之间的竞争和N-烯丙基化之后是一个快速的[3，3]-sigmatropic重排。
Palladium-catalyzed decarboxylative α-allylation of nitriles readily occurs using Pd2(dba)3 and rac-BINAP. This catalyst mixture also allows the highly regiospecific α-allylation of nitriles in the presence of much more acidic α-protons. Thus, the reported method provides access to compounds that are not readily available via base-mediated allylation chemistries. Lastly, mechanistic investigations indicate that there is a competition between C- and N-allylation of an intermediate nitrile-stabilized anion and that N-allylation is followed by a rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement.
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