Formal [4+2]-annulation of chiral crotylsilanes: synthesis of the C19-C28 fragment of phorboxazoles.
Formal [4+2]-annulation of chiral crotylsilanes: synthesis of the C19-C28 fragment of phorboxazoles.
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手性巴豆基硅烷的正式 [4 2]-环化：佛波唑 C19-C28 片段的合成。
DOI：
10.1021/ol015893u
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发表时间：
2001
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Panek,JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Huang,H;Panek,JS
描述了Phoborxazole A和B的C19−C28片段的立体选择性合成。关键步骤是巴豆基硅烷10与炔丙基吡喃11的对映选择性[4 + 2]-环化，得到官能化的二氢吡喃12。还记载了二氢吡喃的溶剂依赖性立体选择性环氧化。
A stereoselective synthesis of the C19−C28 fragment of phoborxazole A and B is described. The key step is an enantioselective [4 + 2]-annulation of a crotylsilane10with a propargylic aldehyde11affording a functionalized dihydropyran12. A solvent-dependent stereoselective epoxidation of dihydropyrans is also documented.