Isolable analogues of the Breslow intermediate derived from chiral triazolylidene carbenes.
Isolable analogues of the Breslow intermediate derived from chiral triazolylidene carbenes.
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DOI：
10.1021/ja302031v
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发表时间：
2012-04-11
影响因子：
15
通讯作者：
Rovis, Tomislav
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
DiRocco, Daniel A.;Oberg, Kevin M.;Rovis, Tomislav
自从Breslow首次报告了硫胺素的作用方式以来，催化酰基碳负离子过程的研究一直是人们非常感兴趣的领域。随着亚唑基催化的出现，已经利用了过多的反应活性，但是Breslow提出的关键亲核中间体从未被分离或完全表征。在这里，我们报告的分离和充分表征的氮类似物的Breslow中间体。这两个稳定的和催化相关的，这些物种提供了一个模型系统的酰基碳负离子和homoenolate过程的研究三唑亚基卡宾催化。
Since Breslow’s initial report on the thiamine mode of action, the study of catalytic acyl carbanion processes has been an area of immense interest. With the advent of azolylidene catalysis a plethora of reactivtiy has been harnessed, but the crucial nucleophilic intermediate proposed by Breslow had never been isolated or fully characterized. Herein we report the isolation and full characterization of nitrogen analogues of the Breslow intermediate. Both stable and catalytically relevant, these species provide a model system for the study of acyl carbanion and homoenolate processes catalyzed by triazolylidene carbenes.
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