Iterative Synthesis of (Oligo)deoxypropionates via Zinc-Catalyzed Enantiospecific sp3-sp3 Cross-Coupling
Iterative Synthesis of (Oligo)deoxypropionates via Zinc-Catalyzed Enantiospecific sp3-sp3 Cross-Coupling
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DOI：
10.1021/ol901944b
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发表时间：
2009-10-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Breit, Bernhard
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brand, Gabriel J.;Studte, Christopher;Breit, Bernhard
该小组最近报道的乳酸三氟甲磺酸叔丁酯与格氏试剂的温和锌催化的对映体特异性sp（3）-sp（3）交叉偶联现在被应用于所示三脱氧丙酸酯的一系列所有四种可能的非对映体的合成中的迭代方法。寡脱氧丙酸酯结构是聚酮化合物来源的大量生物相关天然产物中的常见基序，因此使我们的方法成为其合成中的通用工具。
This group's recently reported mild zinc-catalyzed enantiospecific sp(3)-sp(3) cross-coupling of lactic acid tert-butylester triflate with Grignard reagents was now applied to an iterative approach in the synthesis of a series of all four possible diastereomers of the shown trideoxypropionate. Oligodeoxypropionate structures are a common motif in a large number of biologically relevant natural products of polyketide origin thus making our approach a versatile tool in their synthesis.