Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution
Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution
复制标题
DOI：
10.1021/ol502099j
复制
发表时间：
2014-09-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Diederich, Francois
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dumele, Oliver;Wu, Dino;Diederich, Francois
(碘乙炔基)苯供体和苯中奎宁环之间的卤素键 (XB) 提供 -1.1 和 -2.4 kcal mol(-1) 之间的自由结合焓 (Delta G, 298 K)，具有哈米特参数 sigma(para) 的强 LFER。焓驱动力由不利的熵项补偿。 XB 受体的结合亲和力按吡啶 < C=O < S=O < P=O < 奎宁环的顺序增加。在固态下观察到多种 XB 堆积图案。
Halogen bonding (XB) between (iodoethynyl)benzene donors and quinuclidine in benzene affords binding free enthalpies (Delta G, 298 K) between -1.1 and -2.4 kcal mol(-1), with a strong LFER with the Hammett parameter sigma(para). The enthalpic driving force is compensated by an unfavorable entropic term. The binding affinity of XB acceptors increases in the order pyridine < C=O < S=O < P=O < quinuclidine. Diverse XB packing motifs are observed in the solid state.