Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
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3-甲硅烷基芳基作为 1,2-苯并二炔等价物实现芳炔三官能化
DOI：
10.1021/acs.orglett.8b00469
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发表时间：
2018-04-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Li, Yang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lv, Chunjie;Wan, Caiwen;Li, Yang
在无过渡金属的条件下，以2,6-双（硅基）芳基三氟化酯为原料，制备了一种前所未有的1,2,3-芳基三氟化方案。生成的3-硅基炔与n -氧化物吡啶和n -羟酰胺反应，在一锅转化中生成三氟化o-硅基/甲磺酸酯，从而形成具有各种相邻吡啶基/酰胺取代基的2,3-炔前体。这些吡啶基取代的2,3-芳烃中间体与多种亲芳试剂具有广泛的反应活性，收率高，选择性好。
An unprecedented aryne 1,2,3-trifunctionalization protocol from 2,6-bis(silyl)aryl triflates was developed under transition-metal-free conditions. The reaction of generated 3-silylaryne with both pyridine N-oxide and N-hydroxylamide afforded o-silyl triflate/tosylate in a one-pot transformation, allowing the formation of 2,3-aryne precursors with various vicinal pyridinyl/amido substituents. These pyridinyl-substituted 2,3-aryne intermediates exhibit a broad scope of reactivity with diverse arynophiles in good yields and high selectivity.