Synthesis of 2-Pyrone and 2-Pyridone Derivatives Using Ketene Dithioacetals

Synthesis of 2-Pyrone and 2-Pyridone Derivatives Using Ketene Dithioacetals
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使用烯酮二硫缩醛合成 2-吡喃酮和 2-吡啶酮衍生物

DOI:
10.5059/yukigoseikyokaishi.47.413
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发表时间:
1989
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
Y. Tominaga
Y. Tominaga
中科院分区:
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文献类型:
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作者:
Y. Tominaga

文献摘要

被引文献

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種 々の活性 メチ レン化合物(1)に 塩基 の存在下二硫化 炭素 を縮合 させ,つ いで適当なアルキル剤 でアルキル化 して得 られ るケテ ンジチ オアセ タール(3)は,そ の高い 反応性 と好収率で 目的物 を与え ることか ら有機合成化学 上非常 に有用 な親電子試薬 とな ってい る1~30)。アルデ ヒ ドと縮合す るような化合物はそのほ とん どがケテンジチ オアセタールの合成原料 として使用で きる。特 に,こ れ らは活性 メチ レン化合物や ア ミン類 と容易 に反応 し,し か も使用す るケテ ンジチ オアセ タールの官 能基 の違 いに よ り種 々の変化 に富 んだ多置換性複素環化合物 を与 える こ とか ら複素環化合物の合成に とって極 めて重要 な試薬 で あ る19,20,22,24,28~30)。 著者 らは,こ れ まで これ らケテ ン ジチオアセ タール を用いて数多 くの有用な複素環化合物 の合 成 に成功 して きた19,20,22)。 本総 説では,こ れ らアセ タール類 と活性 メチ ルお よび活性メチ レン化合物 との反 応 に よる表題 の2-ピ ロンお よび2-ピ リ ドン誘導体の合 成研 究 を中心 に紹介 す る。2-ピ ロ ンや2-ピ リ ドンは共 役 ジエ ノン構造 を有す る一種 のマ スク された γ-ケトカ ルボ ン酸誘導体で あ り種々の化合物の合成 中間体 と して 非常 に重要で ある。 また,こ れ ら誘導体の中には天然物 の構 成成 分 として,ま たマイコ トキシ ンや フェロモ ン類