Formation, Selective Encapsulation, and Tautomerization Control of Isoindoleone Utilizing Guanidinium Sulfonate Framework
Formation, Selective Encapsulation, and Tautomerization Control of Isoindoleone Utilizing Guanidinium Sulfonate Framework
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利用磺酸胍骨架异吲哚酮的形成、选择性封装和互变异构控制
DOI：
10.1002/chem.202400957
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发表时间：
2024
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Lee, Alfred Y.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Chaudhry, Mohammad T.;Newman, Justin A.;Lee, Alfred Y.
本文报道了四（胍）芘四磺酸盐（G4 PYR）和双（胍）1，5-萘二磺酸盐（G2 NDS）催化2-氰基苯甲酰胺（1）环化生成异吲哚酮（2）的反应。此外，我们证明了显着的选择性，这些胍基有机磺酸盐主机在catalyating 2 over 1。通过深入研究分子内环化反应，我们确定胍盐和有机磺酸盐部分在此过程中充当催化剂。此外，2被选择性地包封，甚至在其他结构相似的杂环如吲哚的混合物中。此外，2（氨基异吲哚酮（2-A）和亚氨基异吲哚酮形式（2-I））的互变异构状态可以通过利用不同的胍鎓有机磺酸盐骨架来控制。
Herein we report the use of tetrakis (guanidinium) pyrenetetrasulfonate (G4PYR) and bis (guanidinium) 1,5‐napthalene disulfonate (G2NDS) to catalyze the cyclization of 2‐cyanobenzamide (1) to isoindolone (2). Moreover, we demonstrate the remarkable selectivity of these guanidinium organosulfonate hosts in encapsulating2over1. By thoroughly investigating the intramolecular cyclization reaction, we determined that guanidinium and the organosulfonate moiety acts as the catalyst in this process. Additionally,2is selectively encapsulated, even in mixtures of other structurally similar heterocycles like indole. Furthermore, the tautomeric state of2(amino isoindolone (2–A) and imino isoindolinone forms (2–I)) can be controlled by utilizing different guanidinium organosulfonate frameworks.